こんにちは．

あのスクリプトでは，プログラム（プロセス）が完全に停止しない場合は再起動できません．
ハングアップ（フリーズ）した場合などは，基本的に再起動できません．

たぶん再起動しないのは，ハングアップ（もしくは異常な状態）しているせいではないでしょうか？
その場合は OpenSim.exe のプロセスを kill すれば，再起動します．

ハングアップした場合でも，コマンドを送りつけてその反応でチェックすれば良いのですが，コマンドの結果をスクリプトで取得する方法が分からないので，実現できていません．